Für bildungsbenachteiligte Jugendliche ist der Abschluss einer beruflichen Ausbildung zentral. Zum einen ist dies der für sie institutionell vorgesehene Weg in den Arbeitsmarkt, zum anderen stellt für sie das Fehlen einer abgeschlossenen Berufsausbildung eine massive Hürde für eine gelingende Arbeitsmarktintegration dar. Der vorliegende Beitrag untersucht anhand der Schweizer Jugendlängsschnittstudie TREE und des Übergangspanels des Deutschen Jugendinstitutes im Ländervergleich die Übergangswege von Jugendlichen aus Schulen mit Grundanforderungen über einen Zeitraum von knapp sechs Jahren. Die Übergangsbiographien werden mittels Verlaufsmusteranalysen (Optmimal Matching) und Regressionsmodellen analysiert. In beiden Ländern erreicht nur ein Teil der Jugendlichen überhaupt die zweite Schwelle. Dabei sind in der Schweiz die Wege hin zur zweiten Schwelle klarer strukturiert, in Deutschland hingegen vielfältiger und zugleich chancen- und risikoreicher. Mit den Merkmalen Geschlecht, Migrationshintergrund, Sozialstatus der Eltern, Schulleistungen und Situation auf dem Arbeitsmarkt wirken individuelle, soziale und strukturelle Faktoren auf die Übergangswege der Jugendlichen.